Gracias por tus respuestas, valoro mucho tu interés.
Mira... en virtualbox, no tuve problemas, logre funcionar el sistema. Salvo un tema, que siempre me pasó, inlucive con squid3, si esta "intercept" en la primera linea, no cachea, da error al navegar, sacando esa palabra, trabaja perfectamente, y el otro inconveniente, es con las reglas de redireccionamiento, no me funcionan, lo que hago es redireccionar por nat en mikrotik.
En cuanto al error de instalación mediante booteo de usb, utilizo la imagen .img, y en la instalación no se realiza el procedimiento costumizado de raptor, sino que paso a paso es la instalación de debian, y al introducir el comando bash config.sh, dice error directorio no especificado o algo similar, quiere decir que la parte de la instalación correspondiente a raptor no se realiza.
Saludos!